Как только значение logfile_rotate будет достигнуто, старый log будет удален автоматически.
Внешний мир не видит ни какой разницы (кроме разве увеличения скорости доступа). Вы можете задать собственное значение LRU Expiration Age при помощи reference_age в конфигурационном файле. Для каждого протокола который поддерживает Ваш Squid (по умолчанию, HTTP, FTP, и gopher) введите имя или IP адрес Squid и номер порта (по умолчанию 3128) в колонке Port.